Традиционно четвертьфинальные сражения Кубка лиги проходят на майские праздники. Все они носили очень упорный характер, о чем свидетельствуют и минимальные победы и пенальти в двух матчах из четырех. А мимо полуфиналов в этом году пройдут два медалиста — «Гермес» и «NOVA/Норма». «Гермесы» повторили сражение с «сенаторами» чемпионатного образца. Много атаковали, много создавали, но первыми же нарвались на контрвылазку и получивший дальний заброс Сергей Колесник слета, очень удачно попал в створ. Отыгрались «оранье» в конце тайма — Паша Прико упустили прямо перед воротами и тот до двух не считал. А во втором тайме «гермесы» часто хватались за голову, а «шершни» акцентированно вели игру к пенальти. Как оказалось, не зря. При выстрелах до промаха решающим стал удар с точки кэпа «полосатиков» Олега Сеченка.
«Норми» сражение с пятеркой «Феникса» начали с пропущенного мяча. «Птицы» удачно разыграли комбинацию, и Слава Ярошик вывел свою команду вперед. Еще до антракта «Нова» сумела переиначить ход сражения. На 18-й минуте встречи Дима Осташеня расстрелом пустой брамы наказал оппонента за неосторожный пас назад, а через пару минут Виталик Бондарук с передачи Осташени зряче пробил в левую «девять». Отыгрались «фениксы» в начале второго тайма, из-за неразберихи при штрафном. В ударной зоне никто не встретил Руслана Ахунова, расстрелявшего воротчика. «Дальше» в планы «норми» не входила перестрелка пенальтистов и они рванули забивать, но одна из потерь стоила пропущенного гола в пустые — отличился Ярошик. А времени на исправление ситуации оказалось крайне мало.
«Нива» с «Джокером» показали упорную равную игру, где выход на пенальти был абсолютно справедлив и логичен. Но если из пяти попыток «джоки» реализовали четыре, то «нивчане» из четырех, всего — две. Последний подход к точке 
даже не понадобился. PKS “Pogon” до антракта играл с позиции первого номера, держал мяч, создавал моменты, но забил однажды. Виталик Крисюк от правой бровки пробил точно в дальний и защитники, а также кипер, даже оказались слегка шокированы легкостью проделанного. После перерыва «пэмээсы» тактику изменили и уже сами перехватили инициативу. Загубили пару перспективных шансов, но свой гол добыли. На 43-й минуте матча Денис Савицкий, выскочив в тыл слева, неожиданно прошил кипера в ближнем углу. А когда на горизонте уже вовсю забрезжили пенальти, «пагоневцы» неожиданно вырвали победу. При вводе из аута Ярик Климук, вырвал мяч у соперника, убежал по краю от своих преследователей и выписал Крисюку передачу под расстрел пустых ворот. Правда, Виталий сделал это в таком вычурном стиле, с рикошетом от перекладины и дальней стойки, что заставил поволноваться и себя и своих сотоварищей.
LEAGUECUP 1/4 ФИНАЛА: ПМС-Брест (D1) — PKS “Pogon” (D1) — 1:2 (0:1) Судья: Э.Белемук (Савицкий, 43; Крисюк, 5, 50), Гермес (D1) — Сенаторс (D1) — 1:1 (1:1) пенальти — 6:7 Судья: М.Целенко (Прико, 21; Колесник, 11), Предупреждения: П.Прико (Гермес) — за срыв атаки, С.Колесник (Сенаторс) — за неспортивное поведение, NOVA/Норма (D1) — Phoenix (D1) — 2:3 (2:1) Судья: Г.Гордейко (осташеня, 18, Бондарук, 23; В.Ярошик, 5, 44, Ахунов, 31), Джокер (D1) — ФК «Нива» (D1) — 0:0 (0:0) пенальти — 4:2 Судья: М.Целенко, Предупреждения: С.Селиванов (Нива) — за неспортивное поведение, Е.Бурчак, О.Кравчук, А.Заяц (все — Джокер), все — за срыв атаки, А.Костюкович (Джокер) — за неправильную замену, А.Замулко (Нива) — за срыв атаки.
1/2 финала Кубка лиги. 21 мая 2023 г.
11-00 Поле 1 Джокер (D1) — Сенаторс (D1)
12-00 Поле 1 Phoenix (D1) — PKS “Pogon” (D1)